1979年参加“海山唱片公司”主办的“民谣风”歌唱比赛因而进入歌唱界。出版第一张唱片～收录单曲“恰似奶的温柔”及“我曾经来过”。出版第二张唱片～收录单曲“就这样哀叹一段美丽的爱情”。出版第三张专辑唱片～“出塞曲”其中“抉择”“怎麽能”两首歌曲为电影主题曲。 1981 出版第四张专辑唱片～“秋瑾”并在该专辑中首次发表歌词创作“想你的时候”。 出版第五张专辑唱片～“你的眼神”，“你的眼神”亦同时灌录粤语版。 专辑唱片其中单曲“抉择”荣获金鼎奖～唱片类第一届“最佳演唱人奖”。 1982 与民歌时期好友李建复等人组成“天水乐集”，这是台湾第一个个人唱片制作群。 出版第六张唱片～“一千个春天”。 为“BBC”主持广播节目《日正当中》是台湾第一为位以歌手身份主持电台节目的主持人，而其主持的方式与风格，打破旧格局蔚成新风气，成为当时广播节目之先河。 出版第七张专辑唱片～“再爱我一次”，“再爱我一次”亦为同名电视连续剧主题曲。 出版第八张专辑唱片～怀念老歌第一集“蓝色的梦”，同时掀起了老歌新唱风潮，并深获好评。 1983 出版第九张专辑唱片～怀念老歌第二集“不了情”。 出版第十张专辑唱片～“昨夜之灯”。 应香港富才制作公司力邀，在香港九龙大专会堂举办个人演唱会，深受各界好评，且首创台湾歌者在香港举办个人演唱会的先例。 出版第十一张专辑唱片～“世界名曲专辑”。 1984 荣获香港第六届中文流行金曲榜“新人奖”。 由导演杨德昌力邀，担任电影“青梅竹马”一片女主角。 11月出版第十二张专辑唱片～“最后一夜”造成轰动，此张专辑为该年度唱片销售排行榜榜首，并已被列入长青级典藏版。“最后一夜”一曲为电影“金大班的最后一夜”主题曲，且荣获本年度电影金马奖“最佳电影主题曲奖”。 1985 5月与导演杨德昌结婚。 出版第十三张专辑唱片～“明天会更好”，与台湾六十位著名歌手联合灌录歌曲“明天会更好”，并做整首歌曲的开唱。 7月出版第十四张专辑唱片～“痴痴的等”。 1986 3月出版第十五张专辑唱片～“伤心小站”其中“竹篱外的春天”为同名电影主题曲。 应香港珠城影业公司及导演关锦鹏支邀，赴港拍摄个人第二部电影《地下情》，并因此片获提名角逐香港电影金像奖“最佳女配角奖”，该片电影主题曲“地下情”也由蔡琴主唱同时也入围“最佳电影主题曲奖”，此曲除了国语版外同时也出版粤语版亦为蔡琴主唱。 由台湾知名导演杨德昌、侯孝贤、陈国富策划并拍摄台湾地区第一支个人MTV (音乐录影带)。 10月出版第十六张专辑唱片～“人生就是戏”，其中“请假装你舍不得我”一曲为杨德昌电影“恐怖份子”主题曲。 12月出版第十七张专辑唱片～“飞向未来”。 1987 应香港亚洲电视台及富才制作公司特别邀请，出席“1987亚洲小姐选美”并为该选美会作精彩演唱。 出版第十八张专辑唱片～“第一种声音”。 11月出版第十九张专辑唱片～“时间的河”。 12月出版第二十张专辑唱片～“美就是心中有爱” 1988 6月为台湾CTS主持电视节目“连环泡”。 6月出版第二十一张专辑唱片～“火舞”，其中“火舞”为电影《火舞风云》电影主题曲，“金色楼梯”为电视剧主题曲。 1989 应台湾“中时晚报”邀稿撰写专栏“时间的河”。 4月应日本NHK电视台邀请赴日参加“歌谣天堂”演出，演唱代表作之一“最后一夜”。 10月出版第二十二张专辑唱片～“谈心”。 12月应香港商业电台特别邀请赴港参加“1990跨年演唱会”。 1990 1月应欧洲各界华侨之邀赴欧洲(法国荷兰德国比利时)等地巡回演唱。 3月广播节目“日正当中”及电视节目“第一现场”双双入围台湾广播电视金钟奖“最佳广播节目主持人奖”及“最佳电视综艺节目主持人奖”。 4月赴美国大西洋城与香港艺人作联合演唱会。 5月赴香港作个人演唱。 6月赴美国洛杉矶作个人演唱会，内华达州州长并颁布蔡琴为该州荣誉市民。 8月应香港广播电台邀请赴港与大陆、台、港着名歌手同台出席“四海一心演唱会”。 10月荣获第二届金曲奖～“最佳女演唱人奖”。 10月荣获第十届金鼎奖唱片类～“最佳演唱人奖”。 11月应新加坡副总理及劳工总会之邀赴新参加筹募文化基金慈善义演。 12月出版第二十三张专辑唱片～“国语怀念老歌～回到未来”。 12月出版第二十四张专辑唱片～“台语怀念老歌～回到未来”。应“号外杂志”邀稿撰写专栏。 12月赴香港作个人演唱。 1991 2月赴大陆出席由上海电视台转播之“元宵节联欢晚会”。 5月应新加坡副总理及劳工总会再度邀请参加劳工节特别晚会。 5月出版第二十五张专辑唱片～“太阳出来了”，并在该专辑中再度发表两首歌词创作“雨过天青”及“再骗我一次”。 6月应美国洛杉矶联邦电台特别邀请，赴美出席该电台成立周年台庆。 9月应邀参加中央电视台录制的中秋节特别节目“万里共蝉娟”。 10月入围第三届金曲奖～“最佳方言女演唱人奖”。 12月应“亚太影展”邀请代表台湾地区演唱。 12月与“波丽佳音”唱片公司签约。 1992 7月出版第二十六张专辑唱片～“你不要那样看着我的眼睛”，并在该专辑中再度发表两首歌词创作“迷宫物语”及“旅程”，专辑中“雨中城市”一曲与日本着名艺人“丹广治”对唱，并赴日与丹广治先生合作拍摄MTV。 8月在台湾各地做巡回五场“仲夏夜钢琴边的谈天”活动，也是首创以唱谈方式表现的特别表演。 10月主持CTV电视节目“艺文异闻”。 11月开始展开台湾地区各大专院校的巡回演唱。 1993 1月赴美国洛杉矶为当地华人做中国年的特别演出。 2月主持CTV电视节目“香蕉新乐园”。 参与“励馨基金会”之社会公益活动。 5月参与“慈济公德会”举办之～尊重生命系列公益活动。 5月应民生报之邀担任“歌剧巨星～多明哥演唱会”户外转播之主持人。 8月与点将唱片公司合作。 10月担任电影“独力时代”造型设计。 11月创作歌词“旅程”入围第五届金曲奖～“最佳国语歌曲作词人奖”。 12月专辑歌曲“沿着你心门外轻轻走”～入围第三十届金马奖“最佳电影主题曲奖”。 12月主持本年度金鼎奖颁奖典礼。 1994 1月4日出版第二十七张个人专辑唱片“新感情旧回忆”，在此专集中发表两首创作歌词“爱你太浓”。 1月22、23日及26日在台北“国父纪念馆”及台中“中山堂”，与点将唱片艺人联合举办“五星点将演唱会”。 1995 5月出版点亮霓虹灯。 主持邓丽君纪念演唱会。 8月拍摄广告“花王冷洗精”。 8/21离婚。 9月参加民歌二十年演唱会。 主持新加坡电视台电视节目旧情绵绵。 10月大西洋城做秀。 1996 出版个人专辑唱片~“民歌蔡琴” 出版个人专辑唱片~“情歌蔡琴” 加入中华音乐人交流协会 与底细爵士乐团合作个人演唱会应“世界日报”之邀赴美加地区做巡回演出 主演电影~“黎明之前” 出版个人专辑唱片~台语蔡琴“飘浪之女” 主持金曲奖颁奖典礼 1997 入围第八届金曲奖“最佳方言歌曲女演唱人奖” 主演之电影~《黎明之前》获得电影“金穗奖” 出版个人专辑唱片~“心太急” 1998 主持“中华音乐人交流协会”第一届十大专辑及十大单曲颁奖典礼 与滚石唱片公司歌手万芳合唱单曲《答案》 11月首次演出《果陀剧团》歌舞剧《天使不夜城》 出版历年来经选唱片“原声带” 12月参予慈济功德会慈善募款活动 12月应香港市政局之邀赴港演出八场个人演唱会 1999 元月出版舞台剧《天使不夜城》歌舞剧原声带 元月应上海文艺出版社之邀为《上海新民晚报》撰写专栏 参予“中华音乐人交流协会”《唱过一个时代》回顾世纪末之流行音乐史演讲系列当选“中华音乐人交流协会”常务理事 担任台北市艺术节“艺术大使”为艺术节代言人 主持台北电台广播节目《台北艺术射手》 主持《云门舞集》年度户外演出 主持NOKIA台湾地区经销商圣诞晚会 首度演出果陀剧团《淡水小镇》舞台剧 出版《淡水小镇》原声带暨个人专辑“机遇” 2000 1月至3月《淡水小镇》舞台剧巡回演出 3月与香港艺术家龙植池与音乐创作者黄耀明合作演出《香港艺术节》节目《花天走地》 3/22主持“中华音乐人交流协会”第三届十大专辑及十大单曲颁奖典礼 4/29担任第十届医疗奉献奖颁奖典礼嘉宾 4月拍摄预防乳癌自我检查公益广告代言人 5月参予录制预防忧郁症公益广播广告 6/15发行专辑唱片“遇见”，由鲍比达制作，常喜唱片发行 6/24主持云门舞集高雄户外演出 7/1主持云门舞集台北户外演出